Первое упоминание о поселении Крумлов датируется 1253 г. В середине XIII века внуки дворянина Витка-старшего, на фамильном гербе которого изображена зеленая роза на золотом поле, основал на берегу Влтавы крепость Крумлов.
С середины XV века появилось название Чески-Крумлов (есть еще город Моравски-Крумлов, который находится между Брно и Зноймо). Дворяне из рода Витковцев построили на берегу Влтавы самую старую часть замка с башней и пограничный брод через реку. В те времена здесь проходил важный торговый путь.
В 1274 г. на противоположном берегу возник новый город. В XIV веке Крумлов был укреплен и обнесен крепостными стенами. В 1302 г. крумловская ветвь рода Витковцев вымерла, и все имущественные права перешли к родовой ветви Рожмбергов («красная роза на серебряном поле»), которые превратили Крумлов в сильное родовое гнездо. Была проведена реконструкция Старого замка, и к старой части с Нижней башней была добавлена новая часть — Верхняя — с жилым дворцом и башнями на западе и востоке. Оба замка соединял мост. Здания Нижнего замка стали резиденцией бургграфства. Были построены новые укрепления с Красными воротами. Под Верхним замком образовалась слобода Латран, населенная в основном прислугой из замка.
В начале XV столетия, при Олдржихе из Рожмберга (1403-62) был построен костел Святого Вита, подверглись перестройке городские стены, и к западному крылу Верхнего замка был пристроен новый дворец, насчитывавший 4 крыла. Эта постройка заполнила все свободное пространство перед крепостным рвом, через который позже был перекинут барочный Плащаной мост. В 1493 году крумловский ареал перешел в наследство к Петру III из Рожмберга. Петр перестроил замок в стиле поздней готики. Внутренние дворы Олдржихова дворца были украшены готическими арками, а стены расписаны фресками. Были также построены новые городские укрепления.
В 1526 г. разгорелись споры по поводу замка. В замок приехали королевские чиновники, пытавшиеся описать имущество. Хозяин владений — Индржих Рожмберг— запер их, вынудил отдать судебные бумаги и государственные печати, а затем выгнал, натравив гончих собак.
При Вилеме Рожмберге (1551-92), который был дипломатом и крупным королевским чиновником, город вступил в пору экономического расцвета. Вилем был настолько серьезной фигурой, что часть польского дворянства предлагала ему занять освободившийся польский трон. Он расширил родовые владения, построил пивоваренный завод, мельницы и развел пруды с рыбой. Поэтому замок в Чески-Крумлове был перестроен в стиле ренессанс. В 1568 г. в Крумлов пришел орден иезуитов, которые построили свою коллегию, а синагогу перестроили в театр. Так постепенно Чески-Крумлов терял свой первоначальный статус средневековой крепости и превращался в роскошный дворец.
При Вилеме Рожмберге (1551-92), который был дипломатом и крупным королевским чиновником, город вступил в пору экономического расцвета. Вилем был настолько серьезной фигурой, что часть польского дворянства предлагала ему занять освободившийся польский трон. Он расширил родовые владения, построил пивоваренный завод, мельницы и развел пруды с рыбой. Поэтому замок в Чески-Крумлове был перестроен в стиле ренессанс. В 1568 г. в Крумлов пришел орден иезуитов, которые построили свою коллегию, а синагогу перестроили в театр. Так постепенно Чески-Крумлов терял свой первоначальный статус средневековой крепости и превращался в роскошный дворец.
В 1592 году, после смерти Вилема, в Крумлов переселился его младший брат Петр Вок, который жил бурной светской жизнью той эпохи. В замок Чески-Крумлов он привез 16 девушек разных национальностей и устроил себе гарем. В конце XVI века он женился и переселился в Тржебонь, где построил ренессансный замок и перенес туда семейный архив и библиотеку, одну из самых больших в Средней Европе. А Чески-Крумлов в 1601 году продал за долги императору Рудольфу II. На этом закончился 300-летний период владения городом одним из самых могущественных чешских дворянских родов. Рожмберги были хозяевами замка в 1302-1602 гг.
Император Фердинанд II, в свою очередь, подарил Крумлов за выдающиеся заслуги дворянину немецкого происхождения Яну Олдржиху Эггенбергу. Этому роду Чески-Крумлов принадлежал до XVIII века. При князьях Эггенбергах были перестроены дворцовые сады в стиле барокко.
В 1719 г. Чески-Крумлов перешел к княжескому роду Шварценбергов, которые довершили реконструкцию замка в стиле барокко. Новые хозяева построили зимние конюшни, летний павильон-белла-рие с фонтаном, украшенным барочными скульптурами. В самом замке была перестроена часовня и отреставрирован ряд комнат. Золотой зал дворца был превращен в театр, так называемый Маскарадный зал (1680), украшенный настенной живописью художника Йозефа Ледерера. За садовым рвом был построен Замковый театр, в котором до сегодняшнего дня сохранилось несколько старых театральных костюмов и декораций. Для соединения театра с замком и садом был построен высокий Плащаной мост.
Во второй половине XVIII века Чески-Крумлов перестал быть резиденцией Шварценбергов, но оставался в их собственности до 1947 г.
После Мюнхенского соглашения 1938 года Чески-Крумлов вошел в состав оккупированных пограничных территорий. После освобождения города американской армией в Чески-Крумлов вернулась часть чешского населения. Однако в течение долго времени город оставался глухой провинцией. Здания, представляющие историческую ценность, не реставрировались. На эту печальную ситуацию не повлияло и то, что в 1963 г. Чески-Крумлов был объявлен исторический памятной областью. И только в последнем десятилетии прошлого века началось систематическое обновление культурных памятников города. Это произошло после того, как в 1992 г. Чески-Крумлов был занесен в список мирового культурного наследия ЮНЕСКО.
300 старинных домов образуют уникальное урбанистическое целое исторической части города. Чески-Крумлов — второй по величине в Чехии после Пражского Града.
Сегодня население Чески-Крумлова насчитывает 10 тысяч жителей.